Der Japaner gewann seine erste olympische Medaille und erreichte sein zweites Grand-Slam-Halbfinale in diesem Jahr
# 5. Kei Nishikori-8 / 10
Der Japaner begann 2016 mit dem Erreichen des Viertelfinales des Brisbane International, bevor er sein drittes Viertelfinale der Australian Open erreichte, wo er vom späteren Champion Novak Djokovic in geraden Sätzen geschlagen wurde. Nach den Australian Open gewann Nishikori seinen vierten Memphis Open Titel in Folge. Anschließend erreichte er zum ersten Mal in seiner Karriere das Viertelfinale der Indian Wells Masters, bevor er zu Rafael Nadal wechselte. Es folgte sein zweites Masters 1000-Finale bei den Miami Open, wo er gegen Novak Djokovic verlor. Nishikori begann seine Sandplatzsaison mit dem Erreichen des Finales der Barcelona Open, verlor jedoch gegen Rafael Nadal. Es folgten aufeinanderfolgende Halbfinalspiele in Madrid und Rom, wo er beide Male gegen Djokovic verlor. Er beendete seine Sandplatzsaison mit einem Ausscheiden in der vierten Runde bei den French Open, wo er von Richard Gasquet geschlagen wurde. Nishikori hatte eine relativ schlechte Rasensaison, da er sein Zweitrundenspiel bei den Halle Open aufgrund eines Hüftverletzung. In Wimbledon erreichte Nishikori die vierte Runde, bevor er wegen einer Verletzung gegen Marin Cilic aufgeben musste. Nishikori erholte sich jedoch gut, als er das Finale des Rogers Cup erreichte. Es folgte der Gewinn der Bronzemedaille bei den Olympischen Spielen in Rio, was ihn zum ersten Japaner machte, der seit 96 Jahren eine olympische Medaille im Tennis gewann. Nach den Olympischen Spielen erreichte Nishikori sein zweites Grand-Slam-Halbfinale bei den US Open, wo er schlug Wimbledon und Olympiasieger Andy Murray im Viertelfinale, bevor er in vier Sätzen gegen den späteren Sieger Stan Wawrinka unterlag. Nach einem enttäuschenden Asian Swing erreichte Nishikori das Finale des Basel Masters, wo er gegen Marin Cilic verlor. Bei den World Tour Finals gewann Nishikori sein Eröffnungsspiel gegen Wawrinka, verlor aber seine nächsten beiden Spiele gegen Murray und Cilic, beide in geraden Sätzen. Sein Rekord von 4-4 Sätzen reichte jedoch aus, um ihn ins Halbfinale zu schicken, wo er von Novak Djokovic 6-1, 6-1 geschlagen wurde. Nishikori hatte dieses Jahr eine recht ordentliche ATP World Tour und erhält eine Bewertung von 8 für seine Auftritte in diesem Jahr.
